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小弟看有机遇到个问题,请高手指点一下

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问:环氧丙烷用稀酸处理后得开环的邻二醇,书上说是反式的,但是生成的这个邻二醇并没有双键,何来顺反异构?
谢谢!

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因为在酸性条件下环氧丙烷中的手性碳比另一个碳多个烷烃取代基,Me有供电子效应,是手性碳电荷稳定,带部分正电荷,所以OH-做为亲核试剂进攻手性碳 ,从环氧的反面进攻(正面位阻太大)导致手性碳构型翻转,所以说是一种反式Sn2反应。

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即便是环氧乙烷,实际上开环也是反式的;不是说产物有顺反异构,而是说试剂的进攻方式,你可以用环己烯的环氧化物体会一下就知道什么是反式进攻了。

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骨架反转  而已

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