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贾老师(N3210)有机化学答疑(原帖太长了,请到这里请教)

以下是引用火焰的羁绊在2005-11-17 8:22:17的发言:

合成

1环己醇——>2—甲基环己酮

2合成

环己醇氧化成环己酮后加甲基格氏试剂,生成的醇失水变为甲基环己烯,硼氢化氧化再氧化成酮即可。

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以下是引用n3210在2005-11-17 17:09:43的发言: 环己醇氧化成环己酮后加甲基格氏试剂,生成的醇失水变为甲基环己烯,硼氢化氧化再氧化成酮即可。

丙烯NBS溴代后NaCN取代、水解后与SOCl2作用即可。

2-氯丁烷制成格氏试剂后与HCHO加成,所得的醇PCC氧化即可。

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帖几个选择题:

1、下列化合物最具芳香性的是:A、5-甲叉基环戊二烯,B、2、4-环戊二烯酮,C环辛四烯,D、2-环丙烯酮

我的答案是D,环丙烯正离子是最稳定的,B的环戊下烯正离子是反芳香性的。

2、核磁中,下列哪个化合物的H在屏蔽区:A、乙烯;B、苯;C、萘;D、乙炔

我的答案是D

3、亲核性最大的是:A、C6H5O-;B、OH-;C、C2H5O-;D、(CH3)3CO-

我的答案是C

4、能将邻已二醇氧化为已二醛的试剂是:A、KMnO4/OH-;B、Pb(OAc)4;C、CrO3;D、HIO3

我觉得这一题题目有问题,应该是邻环已二醇,不管了,我选的B

5、C+离子的稳定性最大的是:A、CH3C+HCH3;B、(CH3)3C+;C、环戊二烯正离子,D:<>-CH2+

我的答案是B,C是反芳香性的,D是环丁烷接一个CH2+,懒得画了,呵呵

6、不适于制备纯净一级胺的反应是:A、Hoffmann烷基化反应;B、Gabriel合成法;C、腈的催化氢化;D、醛酮的还原氨化。

我觉得四个好像都可以吧,想了半天,选了个D。。。

7不能用NaBH4还原的是:A苯甲醛;B、乙酸乙酯;C环已酮;D丙酰氯

我的答案是B。B最不活泼

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4,C

5,B

6,A

7,B

个人观点,仅供参考!

做事要有原则,做人要有人品! 联系方式 QQ:239442626

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以下是引用lleeii在2005-11-21 10:03:43的发言:

帖几个选择题:

1、下列化合物最具芳香性的是:A、5-甲叉基环戊二烯,B、2、4-环戊二烯酮,C环辛四烯,D、2-环丙烯酮

我的答案是D,环丙烯正离子是最稳定的,B的环戊下烯正离子是反芳香性的。

2、核磁中,下列哪个化合物的H在屏蔽区:A、乙烯;B、苯;C、萘;D、乙炔

我的答案是D

3、亲核性最大的是:A、C6H5O-;B、OH-;C、C2H5O-;D、(CH3)3CO-

我的答案是C

4、能将邻已二醇氧化为已二醛的试剂是:A、KMnO4/OH-;B、Pb(OAc)4;C、CrO3;D、HIO3

我觉得这一题题目有问题,应该是邻环已二醇,不管了,我选的B

5、C+离子的稳定性最大的是:A、CH3C+HCH3;B、(CH3)3C+;C、环戊二烯正离子,D:<>-CH2+

我的答案是B,C是反芳香性的,D是环丁烷接一个CH2+,懒得画了,呵呵

6、不适于制备纯净一级胺的反应是:A、Hoffmann烷基化反应;B、Gabriel合成法;C、腈的催化氢化;D、醛酮的还原氨化。

我觉得四个好像都可以吧,想了半天,选了个D。。。

7不能用NaBH4还原的是:A苯甲醛;B、乙酸乙酯;C环已酮;D丙酰氯

我的答案是B。B最不活泼

其它都对。4为C,B用于裂解邻二醇;6为A,它会发生多烷基化。

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谢谢,是我搞错了,我把Hoffmann烷基化就当成了Hoffmann降解。。。Hoffmann降解应该可以生成纯净的一级胺吧?

第4题我觉得题目我没读懂——什么是邻已二醇?不是只有一级醇才成氧化为醛吗?也就是只有HO(CH2)6OH才应该氧化为已二醛啊。。。

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以下是引用lleeii在2005-11-21 21:44:32的发言:

谢谢,是我搞错了,我把Hoffmann烷基化就当成了Hoffmann降解。。。Hoffmann降解应该可以生成纯净的一级胺吧?

第4题我觉得题目我没读懂——什么是邻已二醇?不是只有一级醇才成氧化为醛吗?也就是只有HO(CH2)6OH才应该氧化为已二醛啊。。。

似乎应该是环己二醇,它可被HIO4或Pb(OAc)4裂解为己二醛。

Hoffmann降解是得到少一个碳的一级胺。

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以下是引用lleeii在2005-11-21 21:44:32的发言:

谢谢,是我搞错了,我把Hoffmann烷基化就当成了Hoffmann降解。。。Hoffmann降解应该可以生成纯净的一级胺吧?

第4题我觉得题目我没读懂——什么是邻已二醇?不是只有一级醇才成氧化为醛吗?也就是只有HO(CH2)6OH才应该氧化为已二醛啊。。。

Hoffmann降级是得到少一个碳的一级胺。

似乎应该是环己二醇,它可被HIO4或Pb(OAc)4裂解为己二醛。

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再贴一个选择题:

化合物(结构是季胺碱,N+接的四个烃基分别是甲基、乙基、仲丁基、苯乙基),在加热下,发生消除反应的主产物是()

A、PhCH=CH2 B、CH2=CH2 C、CH3CH=CHCH3 D、CH2=CHCH2CH3

我的答案是A,不知道对不对,BC肯定是错的,D我拿不准

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上面我写错了,是季铵碱,不是季胺碱。

上面有一个同学问怎么从环已酮合成2-甲基环已酮,我觉得用烯胺的方法是不是更简单呢?

有一道合成,从环已酮开始,我的答案是这样:目标产物是附件的最左边那个。

对不对,有没有什么问题?

[此贴子已经被作者于2005-11-23 11:43:48编辑过]

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