发新话题
打印

贾老师(N3210)有机化学答疑(原帖太长了,请到这里请教)

第三题的图是这样的,我也觉得很莫名其妙。

再贴几题:

4、a-萘酚(2Br2)——》A

我的答案是2、4-二溴-1-萘酚

5、甲苯+环已烯(AlCl3)——》A(KMnO4)——》B

这个简单我的答案是A对环已基甲苯,B对苯二甲酸

6、2-甲基苯甲醛((HCHO)n,ZnCl2,HCl)——》A

我觉得是苯的氯甲基化反应,但不知道苯上的醛基有没有影响,我的答案:2-甲基-4-氯甲基-苯甲醛

7、甲苯(浓硫酸)——》A(过量Br2)——》B(H+)——》C

这个太简单了,对位磺化、两个邻位溴代、再水解掉磺酸基。

8、2,2'-联吡啶(H2O2)——》A(HNO3/H2SO4)——》B(Fe,HOAc)——》C

这题我拿不准,A应该是形成氧化联吡啶吧,就是两个N->O,B就是在两个N的间位硝化,C就是硝基还原为氨基吧?在第三步还原的时候,氧化联吡啶是不是也还原为原来的联吡啶?

[此贴子已经被作者于2005-11-15 15:47:38编辑过]

附件: 您所在的用户组无法下载或查看附件

TOP

以下是引用lleeii在2005-11-15 15:47:03的发言:

第三题的图是这样的,我也觉得很莫名其妙。

再贴几题:

4、a-萘酚(2Br2)——》A

我的答案是2、4-二溴-1-萘酚

5、甲苯+环已烯(AlCl3)——》A(KMnO4)——》B

这个简单我的答案是A对环已基甲苯,B对苯二甲酸

6、2-甲基苯甲醛((HCHO)n,ZnCl2,HCl)——》A

我觉得是苯的氯甲基化反应,但不知道苯上的醛基有没有影响,我的答案:2-甲基-4-氯甲基-苯甲醛

7、甲苯(浓硫酸)——》A(过量Br2)——》B(H+)——》C

这个太简单了,对位磺化、两个邻位溴代、再水解掉磺酸基。

8、2,2'-联吡啶(H2O2)——》A(HNO3/H2SO4)——》B(Fe,HOAc)——》C

这题我拿不准,A应该是形成氧化联吡啶吧,就是两个N->O,B就是在两个N的间位硝化,C就是硝基还原为氨基吧?在第三步还原的时候,氧化联吡啶是不是也还原为原来的联吡啶?

4. 应该对;5 A为环己基苯,氧化得到苯甲酸;6 应该没问题; 7 对; 8 在N的对位硝化,B应该是还原为氨基,但似乎乙酸的酸性弱了点。

TOP

5是甲苯啊,应该是FC反应吧,环已烯不应该加在甲基的对位吗?怎么生成环已基苯呢?应该是环已基甲苯吧。

8题的确是对位,我忘记了。

再传几个题。

9、甲苯(Br2/Fe)-》A (HNO3/H2SO4)-》B (Cl2 hv)-》C (NaCN/EtOH)-》D (H2SO4/H2O)-》E

这题太简单了,答案E是2-硝基-4-溴-苯乙酸

10、2、4-二硝甲苯(PhCHO/稀NaOH)——》

11、糠醛(Cl2)-》A(浓NaOH/EtOH)-》B+C

12、吡咯(KNH2)——》A (1、CO2,H2O;2、H3+O)——》B

13、2-乙烯基吡啶(丙二酸酯/EtONa)——》

14、对甲基吡啶(高锰酸钾)——》A(1、二氯亚砜,2、氨)——》B(P2O5)——》C

15、CH3CHOH(CH2)3COOH (H+/加热)——》

16、环已酮(SeO2)——》A(CH2=PPh3)——》B(CH2=CHCN)——》C

10-16我的答案如图,不知道对不对。

[此贴子已经被作者于2005-11-16 10:36:22编辑过]

附件: 您所在的用户组无法下载或查看附件

TOP

121314


附件: 您所在的用户组无法下载或查看附件

TOP

1516


附件: 您所在的用户组无法下载或查看附件

TOP

以下是引用lleeii在2005-11-16 10:09:40的发言:

5是甲苯啊,应该是FC反应吧,环已烯不应该加在甲基的对位吗?怎么生成环已基苯呢?应该是环已基甲苯吧。

8题的确是对位,我忘记了。

再传几个题。

9、甲苯(Br2/Fe)-》A (HNO3/H2SO4)-》B (Cl2 hv)-》C (NaCN/EtOH)-》D (H2SO4/H2O)-》E

这题太简单了,答案E是2-硝基-4-溴-苯乙酸

10、2、4-二硝甲苯(PhCHO/稀NaOH)——》

11、糠醛(Cl2)-》A(浓NaOH/EtOH)-》B+C

12、吡咯(KNH2)——》A (1、CO2,H2O;2、H3+O)——》B

13、2-乙烯基吡啶(丙二酸酯/EtONa)——》

14、对甲基吡啶(高锰酸钾)——》A(1、二氯亚砜,2、氨)——》B(P2O5)——》C

15、CH3CHOH(CH2)3COOH (H+/加热)——》

16、环已酮(SeO2)——》A(CH2=PPh3)——》B(CH2=CHCN)——》C

10-16我的答案如图,不知道对不对。

5题是对环己基甲苯;

10 羟醛缩合; 11 5-位氯代,后发生Cannizzaro反应; 12 NH成盐,后变为2-吡咯甲酸;

13 Micheal加成; 14 氧化成酸、变为酰氯、酰胺、最后变为CN; 15 内酯; 16 氧化为邻二酮、变为二烯、双烯合成

TOP

哦第10题我也不知道是不羟醛缩合,我的答案是两个硝基夹着的中间C上的H和CHO缩合,形成Ph-CHOH-Ph的结构,我的答案画在上面了,是对的吧。

TOP

以下是引用lleeii在2005-11-16 15:13:26的发言:

哦第10题我也不知道是不羟醛缩合,我的答案是两个硝基夹着的中间C上的H和CHO缩合,形成Ph-CHOH-Ph的结构,我的答案画在上面了,是对的吧。

是甲基发生缩合,这是由于两个硝基的吸电子作用导致的甲基氢的酸性。

TOP

合成

1环己醇——>2—甲基环己酮

2合成

附件: 您所在的用户组无法下载或查看附件

TOP

不知道 第二个 化学式 错没错 ?原题是这样

[此贴子已经被作者于2005-11-17 8:35:30编辑过]

附件: 您所在的用户组无法下载或查看附件

TOP

发新话题