我的问题是：

化合物A（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化生成B（C8H18）B无光活性，A用林得拉催化剂小心氢化生成C（C8H14）C有光活性，A在液氨中和金属钠作用得D（C8H14）D无光活性，写出A B C D的结构式！

问题2：

a,CH2=CHCH2CH3 b,CH3CH=CHCH3 c,CH2=CHCH=CHCH3 d,CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2

e,CH2=CHCH=CH2

请比较上面五种物质与HBr的反应活性！

以下是引用chemcyf在2004-12-9 18:48:38的发言：

问题2：

a,CH2=CHCH2CH3 b,CH3CH=CHCH3 c,CH2=CHCH=CHCH3 d,CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2

e,CH2=CHCH=CH2

请比较上面五种物质与HBr的反应活性！

这里的关键是碳正离子的稳定性，所以反应活性顺序为：d>c>e>b>a

再请教

请大概解释一下反应的机理

以下是引用chemcyf在2004-12-9 18:41:13的发言：

我的问题是：

化合物A（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化生成B（C8H18）B无光活性，A用林得拉催化剂小心氢化生成C（C8H14）C有光活性，A在液氨中和金属钠作用得D（C8H14）D无光活性，写出A B C D的结构式！

这个题太老了。它是含有一个反式烯键的内炔。Lindlar催化得到顺式双键，此时手性碳上有一个甲基、一个反式双键和一个顺式双键，所以旋光；但Na/液氨还原产生的是反式双键，此时原来的手性碳上有了两个相同的反式双键，所以不再旋光。

以下是引用春天的地铁在2004-12-10 10:50:09的发言： 再请教

这应该是一个Fries重排，酰基重排到下边的1-位上。

以下是引用春天的地铁在2004-12-10 10:53:12的发言： 请大概解释一下反应的机理

这首先是酰氯转化成内酯，即甲氧基对下面的酰氯经加成消除机理形成内酯，随后Cl再从甲氧基的背面进攻，所以Cl的立体化学式在后面；下面的酰氯转化成了酯。

以下是引用n3210在2004-12-10 16:10:36的发言： 这首先是酰氯转化成内酯，即甲氧基对下面的酰氯经加成消除机理形成内酯，随后Cl再从甲氧基的背面进攻，所以Cl的立体化学式在后面；下面的酰氯转化成了酯。

感觉这个过程是不是需要H+的参与亚，否则OCH3不太容易进攻C=O吧

以下是引用爱心觉罗在2004-12-11 14:52:58的发言：

感觉这个过程是不是需要H+的参与亚，否则OCH3不太容易进攻C=O吧

请你考虑一下酰氯和酯的活性大小差别：从一个活泼的物质转化成一个不太活泼的物质在原理上是没有任何问题的。再者，题目中的Cl负离子肯定有一个相反离子的，最后MeO实际上是以中性分子离去的。