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(n3210专区)有机化学高手答疑

多谢了,我见到别人回的贴子了

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版主,我有好多题不会,但是都是化学结构式,写不出来呀

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再请教,当顺-2,2-二甲基-3-氨甲酰基环戊烷羧酸(1)用次溴酸钠处理时,得到了产物(2),(2)经过加热可转变成内酰胺(3),写出各不反应式,这些结果对霍夫曼降解反应的机理说明了什么?

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请教一个反应PhOCH3 LiNH2,C2H5OH --------? H+ -----?
天上下雪不下水 大雪过后化为水 早知雪会化成水 不如当初就下水

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以下是引用春天的地铁在2004-12-8 11:30:15的发言: 请教一个反应PhOCH3 LiNH2,C2H5OH --------? H+ -----?

这似乎应是一个分子间羟醛缩合反应,但很少见用这么强的碱的。第一步生成物为O的锂盐,第二步酸化得到醇。

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我觉得中间体是苯炔

天上下雪不下水 大雪过后化为水 早知雪会化成水 不如当初就下水

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以下是引用春天的地铁在2004-12-8 16:12:13的发言:

我觉得中间体是苯炔

如果要形成苯炔,必须要有一个离去基团,一般最常见的是卤素。这个苯乙酮环在没有别的离去基团,看不出该怎样形成苯炔。

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以下是引用jinglinlin在2004-12-8 11:11:43的发言: 再请教,当顺-2,2-二甲基-3-氨甲酰基环戊烷羧酸(1)用次溴酸钠处理时,得到了产物(2),(2)经过加热可转变成内酰胺(3),写出各不反应式,这些结果对霍夫曼降解反应的机理说明了什么?

我是这样理解的.

(1)----->(2)是霍夫曼降解得伯胺,(2)------->(3)是胺的酰化,由羧基提供羰基.完成反应.

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以下是引用jinglinlin在2004-12-8 10:56:12的发言: 版主,我有好多题不会,但是都是化学结构式,写不出来呀
可以用化学软件做出来,然后发到我的邮箱里,我再发上来,只能这么弄了,好象注册的会员都能上传图形.
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以下是引用春天的地铁在2004-12-8 11:30:15的发言: 请教一个反应PhOCH3 LiNH2,C2H5OH --------? H+ -----?

这是芳香醚的伯奇还原.反应条件应该是苯甲醚与金属锂在液氨和醇的混合中的反应,

先生成1-甲氧基1,4-环已二烯,最后在H+的作用下水解生成,2-环已烯酮.

机理:

先是苯甲醚从金届锂得到一个电子形成负离子自由基,这是一个很不稳定的碱,容易从弱酸性的乙醇中夺得一个质子,然后再从锂得到一个电子,这也是强碱,又从乙醇中夺得一个质子.

[此贴子已经被作者于2004-12-9 0:48:16编辑过]

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