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(n3210专区)有机化学高手答疑

你好

我想问一下在判断芳香性的时候这个Π电子怎么判断? 尤其是对于那些带电的

还有书上对于判断手性碳的方法有好几种,我做题的时候都是混着用的

你觉得哪种方法最实用?

谢谢!

提供浙江大学历年考研专业课试题(90年-06年) 联系方式13735818899 陈同学

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以下是引用用户名谁在2004-12-5 7:45:38的发言:

你好

我想问一下在判断芳香性的时候这个Π电子怎么判断? 尤其是对于那些带电的

还有书上对于判断手性碳的方法有好几种,我做题的时候都是混着用的

你觉得哪种方法最实用?

谢谢!

关于芳香性的判断实际上只能按照Hucker规则,即闭合环状平面共轭多烯中含有4n+2 个Π电子时就具有芳香性。带电荷或电子的化合物也就是那几种:环戊二烯及负离子、环庚三烯正离子、环庚三烯酮、环辛四烯双负离子、杯烯、奥(带草字头的)、2-羟基环庚三烯酮等,再应注意的是[10]轮烯的的那几种情况:它本身无芳香性,但1,6-亚甲基环癸五烯就有。

关于手性问题判断关键是看它有无对称因素。我不知你的具体意思,如果从化合物角度来讲就是那么几类:有手性碳的、丙二烯型的、环外烯型的和螺环型的,其它太特殊的基础课中一般不作要求,在考研试题中很少见到。多看一些题就全都可以覆盖了。

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谢谢你前辈

用Hucker规则在判断含杂原子环的芳香性时, 我因为无机没学好,认为所有双键都含一对Π电子, 实际上不对

然后带电的这几个我看记住你说的这些就没问题了

手性碳我原来想知道的是判断绝对构型时的方法(R,S)

不过你的从化合物角度总结也很受用 3Q [em24]

复习中遇到再什么问题我会再来问的

提供浙江大学历年考研专业课试题(90年-06年) 联系方式13735818899 陈同学

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我还是搞不清楚4n+2规则
天上下雪不下水 大雪过后化为水 早知雪会化成水 不如当初就下水

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请教斑竹,CH3CH2COCH3 ,PhCH2COPh, PhCOCH3, CH2=CH(CH3)COCH3四个酮哪个的红外吸收频率最高
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以下是引用用户名谁在2004-12-6 7:37:32的发言:

谢谢你前辈

用Hucker规则在判断含杂原子环的芳香性时, 我因为无机没学好,认为所有双键都含一对Π电子, 实际上不对

然后带电的这几个我看记住你说的这些就没问题了

手性碳我原来想知道的是判断绝对构型时的方法(R,S)

不过你的从化合物角度总结也很受用 3Q [em24]

复习中遇到再什么问题我会再来问的

杂环化合物如呋喃、吡咯、噻吩的双键个数加上杂原子的未共用电子对,例如呋喃有两个双键再加上O上的一对电子,恰好为6个电子,所以是芳香性的。而吡啶、喹啉这样的六元环就只计算双键个数,因为N上的电子对是在sp2轨道中,所以不计算在内,否则就是8个电子了。

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以下是引用春天的地铁在2004-12-6 10:07:18的发言: 我还是搞不清楚4n+2规则

Huckel规则是针对闭合环状、平面、共轭多烯而言的,其中含有4n+2个pi电子的为芳香性的,如苯环就有三个双键,共6个pi电子,所以是芳香性的;而含有4n个pi电子的为反芳香性的,如环丁二烯中有两个双键,共4个电子、环辛四烯有四个双键,共8gepi电子,所以它们都是反芳香性的。

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以下是引用春天的地铁在2004-12-6 10:17:11的发言: 请教斑竹,CH3CH2COCH3 ,PhCH2COPh, PhCOCH3, CH2=CH(CH3)COCH3四个酮哪个的红外吸收频率最高
在IR中,共轭作用将导致吸收下降约30个波数,所以丁酮的最高(1710左右)其它三个的吸收都在1700以下,大致在1680左右。

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谢谢您的指导。太感谢了

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请问斑主,怎样由乙酸合成丙二酸二乙酯

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答案在:

http://bbs.okhere.net/dispbbs.asp?boardID=199840&ID=463150&page=2

[此贴子已经被dong1848于2004-12-18 0:55:47编辑过]

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